Shawn Wayans hizo su debut como actor en 1989 en el largometraje de su hermano Keenen Ivory Wayans «I’m Gonna Get You Sucka». Inmediatamente después de su debut en la película, Shawn se unió al reparto de la serie de comedia ganadora del Premio Emmy, «In Living Colour . »
Shawn protagonizó los éxitos de taquilla, «Little Man» y «White Chicks», ambos de los cuales también co-escribió y co-ejecutivo producido. Shawn empezó a escribir su serie de éxitos de taquilla con el éxito de «Scary Movie», donde también interpretó a Ray, un jugador de fútbol ambiguamente gay, junto a su hermano Marlon Wayans, y dirigido por Keenen Ivory Wayans. Co-escrito, co-ejecutivo producido y protagonizado por Shawn Wayans, «Scary Movie 2» fue la única secuela de la franquicia «Scary Movie» con participación directa de Wayans.
Shawn apareció en la pantalla grande en «Dance Flick», la nueva comedia co-escrita con los hermanos Marlon y Keenen Ivory.
Ahora se encuentra promocionando su show de comedia que estará por varios estados de la union americana.
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